Gambler é uma das canções de Madonna inclusa no filme Vision Quest, a outra é famosa Crazy for you.Lançado o single em 03 de outubro de 1985, pela Geffen Records . "Gambler" foi produzido por John "Jellybean" Benitez á pedido de Madonna. Mais tarde, foi incluída na trilha sonora do filme. "Gambler" nunca foi lançado nos Estados Unidos, a pedido da própria Madonna Sire Records . O videoclipe da canção é um trecho do filme em si. Musicalmente, "Gambler" é uma música disco-synth , com instrumentação de tambores, palmas eletrônicas e percussão, que é acompanhado por um sintetizador de baixo e teclados. A letra fala sobre Madonna afirmar sua auto-independência. Os críticos deram uma revisão mista da canção, mas foi bem sucedido comercialmente, atingindo o top-ten nas paradas da Austrália, Bélgica, Irlanda, Itália, Holanda, Noruega e Reino Unido. Madonna cantou a música uma única vez, em seu 1985 O Virgin Tour.
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